Chelsea

Chelsea là đại diện đến từ Premier League bước vào vòng ba của Cúp FA với Norwich City vào ngày 7 tháng 1 tại Carrow Road, trận đấu kết thúc với tỉ số hòa 0-0. Trận đấu được tổ chức đá lại vào ngày 18 tháng 1 và kết thúc với trận hòa 1-1 với các bàn thắng của Michy Batshuayi ở phút thứ 55 và Jamal Lewis ở phút thứ 90. Trận đấu bước vào thời gian hiệp phụ và loạt sút luân lưu. Trận đấu kết thúc với việc Chelsea thắng sau loạt đá luân lưu với tỷ số 5-3.[6] Ở vòng thứ tư, họ gặp Newcastle United (đại diện đến từ Premier League) tại sân nhà Stamford Bridge. Cả hai bàn thắng của Batshuayi và một bàn thắng của Marcos Alonso đã đưa họ giành chiến thắng 3–0.[7] Ở vòng thứ năm, Chelsea phải đối mặt với một đại diện đến từ EFL Championship đó là Hull City. Hai bàn thắng của Willian, một bàn thắng cho Pedro và một bàn thắng cho Olivier Giroud đã đưa họ giành chiến thắng 4–0.[8] Trong trận tứ kết, họ phải viếng thăm sân vận động King Power để đối đầu với Leicester City. Bàn thắng của Chelsea đến từ Álvaro Morata và bàn gỡ hòa của Leicester đến từ Jamie Vardy đã đưa trận đấu đến với hiệp phụ. Trong hiệp một của hiệp phụ, cầu thủ vào sân thay người Pedro ghi bàn thắng để đưa Chelsea vào vòng bán kết tại Wembley để đối đầu với Southampton.[8] Trong trận bán kết cúp FA, bàn thắng của cả hai tiền đạo Giroud và Morata là đủ để thắng Southampton với tỷ số 2-0, đưa Chelsea trở lại trận chung kết Cúp FA trong mùa giải thứ hai liên tiếp. Chelsea đang tìm kiếm chiến thắng thứ 8 của trận chung kết Cúp FA qua đó cân bằng thành tích mà Tottenham Hotspur đang nắm giữ.

Manchester United

Manchester United là một đại diện của Premier League bước vào cuộc thi ở vòng ba, nơi họ bị cầm hòa trên sân nhà của đại diện EFL Championship đó là Derby County. Tại Old Trafford, United thắng 2–0 với các bàn thắng của Jesse Lingard và Romelu Lukaku.[9] Ở vòng tiếp theo, United bốc thăm được gặp đại diện đến từ Football League đó là Yeovil Town ở sân khách. Tại Huish Park, họ thắng 4–0 với những bàn thắng của Marcus Rashford, Ander Herrera, Jesse Lingard và Romeu Lukaku.[10] Ở vòng thứ năm, Manchester United đã được bốc thăm gặp ngay đại diện đến từ Premier League đso là Huddersfield Town tại sân vận động John Smith. Họ vượt qua nhờ cú đúp bàn thắng của tiền đạo Romelu Lukaku trong chiến thắng 2–0.[11] Trong trận tứ kết, họ đã gặp đại diện Premier League đó là Brighton & Hove Albion tại Old Trafford. Manchester United đã tiến vào vòng bán kết sau chiến thắng 2–0 với những bàn thắng của Lukaku và Nemanja Matić.[12] Trong trận bán kết tại sân vận động Wembley với đối thủ đến từ Premier League đó là Tottenham Hotspur, Manchester United đã lọt vào trận chung kết lần thứ 20 sau khi lội ngược dòng thành công để giành chiến thắng 2-1 với các bàn thắng của Alexis Sánchez và Herrera.[13] Manchester United đang nỗ lực để tìm kiếm một chiến thắng trong trận chung kết lần này qua đó cân bằng kỷ lục của Arsenal với 13 chức vô địch Cúp FA.